| 1960 |  | José Manuel Marques (POR) | Águias Alpiarça |
| 1961 | | António Pisco (POR) | Águias Alpiarça |
| 1977 | | Belmiro Silva (POR) | F.C. Porto |
| 1978 | | Joaquim Andrade (POR) | Águias-Clock |
| 1979 | | Firmino Bernardino (POR) | Lousa-Trinaranjus |
| 1980 | | Firmino Bernardino (POR) | Lousa-Trinaranjus |
| 1981 | | Belmiro Silva (POR) | F.C. Porto |
| 1982 | | Alexandre Ruas (POR) | Lousa-Trinaranjus |
| 1983 | | Adelino Teixeira (POR) | Lousa-Trinaranjus |
| 1984 | | Belmiro Silva (POR) | Ovarense |
| 1985 | | Eduardo Correia (POR) | Sporting Lisboa-Raposeira |
| 1986 | | Manuel Cunha (POR) | Lousa-Trinaranjus |
| 1987 | | Manuel Cunha (POR) | Sicasal-Torreense |
| 1988 | | Joaquim Gomes (POR) | Louletano-Val de Lobo |
| 1989 | | Fernando Carvalho (POR) | Ruquita-Philips-Feirense |
| 1990 | | Fernando Carvalho (POR) | Ruquita-Philips-Feirense |
| 1991 | | Joaquim Andrade (POR) | Sicasal-Acral |
| 1992 | | Joaquim Gomes (POR) | Recer-Boavista |
| 1993 |  | Cássio Freitas (BRA) | Recer-Boavista |
| 1994 | | Vitor Gamito (POR) | Sicasal-Acral |
| 1995 | | Cássio Freitas (BRA) | Recer-Boavista |
| 1996 | | Alberto Amaral (POR) | Troiamarisco |
| 1997 | | Cândido Barbosa (POR) | Maia-Jumbo-Cin |
| 1998 |  | Tomas Konecny (CZE) | ZVVZ |
| 1999 |  | Melchor Mauri (ESP) | Benfica |
| 2000 |  | Alex Zülle (SUI) | Banesto |
| 2001 |  | Andrea Ferrigato (ITA) | Alessio |
| 2002 | | Cândido Barbosa (POR) | LA-Pecol |
| 2003 |  | Claus Møller (DEN) | Milaneza-MSS |
| 2004 |  | Floyd Landis (USA) | U.S. Postal Service |
| 2005 | | Hugo Sabido (POR) | Paredes Rota dos Moveis |
| 2006 | | João Cabreira (POR) | Maia Milaneza |
| 2007 | | Alessandro Petacchi (ITA) | Team Milram |
| 2008 |  | Stijn Devolder (BEL) | Quick-Step |
| 2009 | | Alberto Contador (ESP) | Astana |
| 2010 | | Alberto Contador (ESP) | Astana |
| 2011 |  | Tony Martin (GER) | HTC–Highroad |
| 2012 |  | Richie Porte (AUS) | Team Sky |
| 2013 | | Tony Martin (GER) | Omega Pharma–Quick-Step |
| 2014 |  | Michał Kwiatkowski (POL) | Omega Pharma–Quick-Step |
| 2015 |  | Geraint Thomas (GBR) | Team Sky |
| 2016 | | Geraint Thomas (GBR) | Team Sky |
| 2017 |  | Primož Roglič (SLO) | LottoNL–Jumbo |
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